Olá. Claro que sim. O Mailchimp ou por exemplo o Aweber permitem a automatização e criação de workflows de emails automaticos.
No entanto no Mailchimp tens que ter uma versão paga para poderes aceder ao Email Automation. No meu caso pago 10€ por mês porque tenho menos de 1000 subscritores, mas varia consoante o tamanho da Base de dados. Por outro lado, se não queres uma subscrição podes fazer carregamentos "Pay as you go". Ou seja, carregas por exemplo 1000 créditos e podes fazer 1000 envios.
Espero ter ajudado! Bons negócios.