Penso que não são muitas vezes em que uma organização como o Wordpress, diz que é uma actualização e ainda vai piorar algo que tenha descoberto anteriormente...
Penso que o Mister se estava a referir a incompatibilidades com plugins, com themes e coisas desse género. A passagem do 2.9 para o 3.0 e se calhar a do 3.0 para o 3.1 podem, em alguns casos, causar essas mesmas incompatibilidades. Mas uma actualização 3.0.1 para 3.0.2 é bastante mais simples e segura nesse sentido.