Master -> Gere
Webmaster é alguém que gere um website.
Por essa ordem de ideias:
Web > maior rede de computadores interligados, ou Internet.
Master > Em pportuguês significa mestre, existem vários nomes com "master" normalmente dados a mestres ou pessoas com altos cargos ou responsabilidades (mas não necessariamente).
Então WebMaster é um mestre da Internet, deve gerir muitos sites, controlando o design, conteúdo, programação, ETC, com facilidade. Isto pela minha ordem de ideias.
Por acaso gostava de ler alguma definição oficial de WebMaster, se alguém a tiver penso que era interessante a partilha neste tópico da mesma.