Alojar todo o conteúdo e sempre a melhor opção, no entanto, para teres uma boa velocidade e serviço terás de gastar dinheiro.
Vamos pegar no exemplo do YouTube. E gratuito, raramente esta offline, tem excelentes velocidades para qualquer parte do mundo, tem ferramentas que permitem fazer edições básicas nos vídeos online, a publicidade nao aparece se tiveres os direitos sobre os videos e atraves da API consegues tirar o texto "You Tube" do video.
Com um servidor dedicado, tu e que mandas no conteúdo e fazes o que queres com ele, mas nunca conseguiras prestar um serviço com a mesma qualidade. Dou dois pequenos exemplos, em hora de ponta (se tiveres muitas visualizações e vídeos pesados) a velocidade vai ser lenta isto porque tens o limite da conexão e com tantos pedidos o servidor vai ficar com um load alto. Outro exemplo e teres um visitante do Brasil e se tens o servidor na Europa a velocidade nunca vai ser como se tivesses o servidor no Brasil.
Enfim, ha pros e contras, tens que ver o que e melhor para o teu caso.