Tem mesmo de ser Supermicro? Caso não restrinjas a Supermicro, tenho ideia que a Clara.net poderá vender o servidor, alojá-lo e prestar suporte, caso se trate de um servidor da marca Dell.
Cada empresa tem tendência a trabalhar com uma marca em específico e Supermicro poderá não ser a mais comum em Portugal.
No que diz respeito à opção 2, julgo que a PCDiga te consegue prestar esse suporte, caso optes pela marca Asus. São distribuidores da marca com experiência em servidores Asus e um exelente suporte. Loja no Parque das Nações, logo, próximo da Telvent.