A vantagem dos thumbnails das imagens é que se carregares uma página que contenha várias imagens, provalvelmente o utilizador poderá querer ver em pormenor 1 ou 2, se calhar até nenhuma.
Se usares as imagens reais mas encolhidas, estarás a carregar imensos kilobytes, que farão com que a página fique mais lenta a carregar e a consumir largura de banda.
Os thumbs como são versões mais pequenas das imagens, carregam mais depressa e não consomem tanto tráfego.
Para criar os thumbs, depende da linguagem de programação que estiveres a usar.
Nos meus sites, uso um algoritmo que faz o upload, reduz a imagem para o tamaho desejado, cria também um thumbnail para a versão reduzida.
Tenho outra opção, para quando é necessário ter thumbs de tamanhos diferentes da mesma imagem, nesse caso é feito apenas o upload da imagem maior, mas os thumbs são criar on-the-fly para a página ou secção em que são necessários.