Não percebo muito disto mas sem ver um esquema visual do que queres fazer é que não chego mesmo lá.
Por outro lado, se pões um float na sidebar e esta corresponde ao nome que está a usar, ou seja, uma coluna de navegação que acompanha o corpo, esta deve vir em primeiro lugar no html...
O que costumo fazer é float left na sidebar (se ficar à esquerda), float right no corpo, especificando as respectivas margins, e depois crio um div footer com um clear:both (que até pode ficar vazio se quiseres, mas tem que existir para veres todo o conteúdo de ambos os floats).
Ajuda?