Eu quando comecei no web design simplesmente pegava no photoshop e começava a desenhar sites (for the fun).
Mas a grande motivação foi ter dado com o deviantart e ter encontrado uma galeria de um web designer lá e fiquei: "wow, tenho de fazer algo deste género".
Na altura frequentava o tech4pc.net quando ainda existia o forum e já não me lembro qual foi a razão, mas decidi criar um layout no photoshop sobre gaming. O layout saiu tão bem para primeiro que comecei a fazer uns layouts ocasionalmente e a expor no deviantart, onde comecei a receber feedback de forma a melhorar.
Comecei a ganhar gosto pelo web design e nunca mais parei.
Só passados dois anos é que comecei a ler artigos sobre usabilidade, teoria de cores, e tudo o que é relacionado com design de interfaces gráficas. Mas admito que muito desse conhecimento já eu tinha adquirido ao longo desses 2 anos.
Acredito que nesta área é mais importante a componente prática do que a teoria em si, pois praticamente aprende-se tudo com a devida motivação.
Um factor que eu acho que limita muito o aparecimento de web designers em portugal por via "auto-didacta" é a inexistência de um circulo de partilha de conhecimento. Muitas coisas que aprendi foi através de feedback por parte de designers mais experientes e não só num forum privado.
Acredito que o feedback e a persistência sejam as coisas mais importantes a ter em conta quando se começa, e acima de tudo aprender a receber feedback de uma forma positiva, seja ele mau ou bom. Porque a verdade é que um web designer tem de ter muita paciência.