é como o betanalista disse, se colocares um float em todas as div's (float:left;), é mais fácil.
#wrap { width:1000px; height:100%; float:left; }
#conteudo { width:600px; height:100%; float:left; }
#sidebar { width:350px; height:100%; flost:left }
com isto de certeza que resulta, e depois escolhes o background que queres em cada..
e à medida que aumentas o #conteudo ou #sidebar, o #wrapper também aumenta
- não sei se já resolveste, mas aqui fica uma ajuda xD