infelizmente acho que esse efeito terá de ser todo manual, pelo menos não vejo outra solução, eu faria do tipo:
fazia primeiro o contorno completo e depois criava frames em que cortava um bocado de uma das pontas, e entre frames tentava fazer uma tween motions pra ver se resultava
isto talvez resulte mais facilmente com paths, mas não sei trabalhar com eles, mas a ideia era fazer o path primeiro e depois definir a linha a passar pelo path
