Não sei se percebi ao certo a tua questão dos headings, mas pensa nas páginas de forma hierárquica.
Exemplo prático:
Página de artigo[h1] Título do artigo
[h2] Subtitulos
[h3] Outros títulos (na sidebar por exemplo)
Homepage[h1] Nome do site
[h2] Títulos dos artigos
[h3] Outros títulos (sidebar...)
Deves ter atenção para que cada página tenha apenas um h1 e esse cabeçalho seja o mais importante da página (no exemplo, o h1 da homepage é o nome do site e o h1 dos artigos é o título destes). Nota, portanto, que o nome do site não estará com h1 nas páginas dos artigos, mas apenas na homepage. Depois, hierarquiza os restantes h2, h3, h4, etc, por ordem de importância.
Podes testar a estrutura hierárquica dos headings das tuas páginas aqui:
http://validator.w3.org/ (seleciona "Show outline")