Pessoalmente, tenho dois tipos de abordagens:
1) Se for para um site já com conteúdo, tráfego, etc... escolho consoante as necessidades desse site.
2) Se for para novos projectos, opto sempre pelo mais baixo, isto porque não costumo contar com o tráfego que não tenho, então, geralmente o mínimo serve para os gastos, se entretanto necessitar, faço um upgrade, e pronto.