Esquecendo o factor funcionalidade, o Plesk tem desde logo três problemas:
a) Falta de Suporte Técnico eficiente e rápido na resolução (estamos a falar de problemas do lado deles).
b) Custo. Não tens um custo para a aplicação completa, mas sim para diversos componentes. Inicialmente parece mais barato, mas o seu custo acaba por ser superior ao CPanel, especialmente quando consideramos o Plesk Expand, software necessário à comercialização de Revendas.
c) Falhas muito graves nos updates. De cada vez que existe um update, especialmente de "major versions", o fórum enche-se de pessoas aflitas.... o que acentua ainda mais o primeiro ponto... falta de suporte para resolução destes problemas.
Ao nível de funcionalidades, julgo que o CPanel dispõe de praticamente tudo o que o Plesk dispõe, e ainda bastantes mais funções. Julgo não ser sequer comparável.
Algo que gosto no Plesk, é o seu frontend. É muito mais trabalhado que o do CPanel, sendo no entanto, significativamente mais pesado para o cliente.