Regra geral o serviço Windows torna-se mais caro devido ao custo de licenciamento e da manutenção acrescida. Geralmente um servidor Windows requer mais recursos para alojar um mesmo site do que um servidor Linux, pelo que também não é possível colocar tantos sites em servidores Windows.
Por fim, o alojamento em Windows, tem no seu conjunto um maior suporte a diferentes linguagens de programação, pelo que o torna um produto mais apetecível e, por conseguinte, mais caro.
São essas as principais razões.