Cenourinha: O windows server 2003 não é bem a mesma coisa que um windows XP ou Vista! Alem disso qualquer servidor que tenha sido mal configurado será sempre inseguro, seja ele linux ou windows! Esse genero de afirmações pecam por serem generalistas e não corresponderem à verdade.
Quanto a Plesk e cPanel (a eterna conflictualidade de quem é melhor) e tendo em atenção que temos clientes de ambos, acaba por passar tudo por uma questão de habituação. O plesk não é tão mau como as vezes o pintam e o cPanel não é tão bom como muitos dizem.
Ambos tem pontos fortes e fracos. Para quem está habituado ao cPanel, o plesk parece muito pouco intuitivo, mas para um novo utilizador, o Plesk demonstra ter uma curva de aprendizagem menos ingreme.
Anyway, acaba por ser tudo uma questão de gosto. E ainda bem que não gostamos todos do mesmo.
Quanto a escolher um ou outro, para além dos motivos tecnoclógicos (ASP, MSSQL e afins) pode ser também uma questão de conseguir trabalhar melhor em um ou no outro.
Para tirares as duvidas podes ver as demos de ambos nos respectivos sites:
cPanel 11:
http://x3demob.cpx3demo.com:2082/login/?user=x3demob&pass=x3demobPlesk 8.4:
https://plesk84.win.demo.parallels.com:8443/login.php3 * Demo Plesk as a Client
Login: client
Password: plesk
* Demo Plesk as a Domain Owner
Login: demo.parallels.com
Password: plesk
* Demo Plesk as a Mail User
Login: mailuser@demo.parallels.com
Password: plesk
De salientar que o Plesk existe para o windows e para o Linux.
Espero ter elucidado sobre ambos os paineis. De notar que para além destes existem muitos mais, mas talvez menos populares por cá.
PS: O Wordpress funciona bem tanto no Windows como no Linux (experiencia própria)
Saudações