o mais básico que há, o chamado standard pode ser qualquer coisa deste estilo...
<div id="sidebar">
<?php if ( !function_exists('dynamic_sidebar') || !dynamic_sidebar() ) : ?>
<h1>titulo</h1>
<p> bla bla bla bla bla <p>
<?php endif; ?>
</div>
juntas a functions.php para o wp-admin considerar uma sidebar widgets ready
e só precisa de um include sidebar.php ou um get_sidebar no index.php
isto é o padrão e dá para adaptar facilmente a 2 sidebars e via CSS completas a coisa definindo larguras e o aspecto...
agora como está no desenho ou fica estático, como o bfms sugeriu (e funciona na mesma) mas vendes a template a programadores que vão incluindo funcionalidades quase à unha, ou então tens de tornar o código do sidebar.php mais complexo, prevendo duas widgets em paralelo ou uma a todo o comprimento (possível deve ser mas eu não vejo uma maneira facil de fazer)